Джуди Эбботт, маленькая девочка, лишилась родителей в раннем возрасте и оказалась в приюте Джона Грира. Там она начала проявлять необычный талант к писательству, сочиняя эссе, которые быстро привлекли внимание окружающих. Однажды одно из её произведений случайно оказалось в руках Джона Смита, человека, который решил поддержать юную талантливую девочку.

Джон Смит, загадочный меценат, решил оплатить обучение Джуди в престижной школе. Однако он поставил одно условие: каждый месяц девочка должна писать ему письма, не ожидая ответа. Личность Смита оставалась тайной, и Джуди видела его лишь однажды — как длинную тень. С тех пор она стала называть его «длинноногим дядюшкой», но это прозвище не мешало ей погружаться в мир новых открытий и приключений.

Переехав в школу, Джуди оказалась в мире, полностью отличном от приюта. Здесь она сталкивалась с новыми друзьями, испытаниями и уроками, которые помогали ей расти не только как писательнице, но и как личности. Письма «длинноногому дядюшке» стали для неё способом делиться своими мыслями и переживаниями, не ожидая обратной связи. Таким образом, Джуди научилась быть благодарной за поддержку, даже если она оставалась загадочной.